Una vez más Caguas sabe a béisbol con la elección de Roberto Alomar al Salón de la Fama del béisbol en EEUU, ya que se convierte en el 12º Criollo en ser exaltado a dicho Salón.
Los otros 11 Criollos en el Salón de la Fama son Roy Campanella, Hank Aaron, Sandy Koufax, Roberto Clemente, Ferguson Jenkins, Mike Schmidt, Gary Carter, Eddie Murray, Cal Ripken Jr., Tom LaSorda y Jim Bunning.
Roberto debutó en la Liga de Béisbol Profesional de Puerto Rico con los Criollos en la temporada 1985-86, al llegar a las filas de Caguas procedente de Arecibo, quien lo había seleccionado en el sorteo de novatos directamente de escuela superior.
Con Alomar en sus filas, los Criollos ganaron el campeonato de la temporada 1986-87, ampliamente recordado por la grey Criolla por la manera en que terminó el mismo.
El 29 de enero de 1987 ante un lleno total en el estadio Yldefonso Solá Morales de Caguas, los Criollos derrotaron a los Leones de Ponce con marcador de 9-3 bajo la dirección de Tim Foli. Este juego se recuerda por los apagones del parque cagüeño, así como los fuertes aguaceros caídos durante el desarrollo del mismo, lo que provocó que se detuviera el encuentro y dejara a la fanaticada en suspenso por una decisión del campeonato, que fue anunciada al día siguiente por la alta dirección de la Liga de Béisbol Profesional de Puerto Rico.
Alomar fue parte integral de dicho campeonato, y también del cetro logrado por los Criollos en la Serie del Caribe de ese año, celebrada en Hermosillo, y en la que junto a peloteros de gran calibre como Carmelo Martínez, Edgar Díaz, Germán Rivera, Henry Cotto, Orlando Mercado y Heidi Vargas, le dieron a la Yegüita su tercer cetro del Caribe.
Roberto fue cambiado a los Senadores de San Juan en la temporada 1989-90 por el tambien ligamayorista Juan “Igor” González. Y también consiguió llevar a los capitalinos al cetro insular en esa temporada.
Posteriormente Alomar formó parte del glorioso “Dream Team” que montó Puerto Rico para la Serie del Caribe 1995, celebrada en el estadio Hiram Bithorn, y en la que los boricuas barrieron con la oposición, venciendo de forma invicta el clásico caribeño. Fue el campeón bate de la serie con .560 de promedio, conectó 7 vuelacercas y fue lider en impulsadas con 10 carreras remolcadas.
En ese torneo disparó para una marca record de siete indiscutibles consecutivos en juegos frente a República Dominicana y México.
Ademas con su guante empató la marca de asistencias realizadas en un partido para un segunda base.
Por todas sus proezas fue electo en esa serie como el Jugador Más Valioso y miembro del Equipo Todos Estrellas.
Alomar en tres Series del Caribe bateó colectivamente para .347 de promedio.
